Родился на 13 минут раньше брата-близнеца Джеймса Фелпса, в семье Мартина и Сьюзен Фелпс. Талант актёрской игры проявился с детства, играл во многих спектаклях в школе (Артура Терри). О прослушивании на роль близнецов Фреда и Джорджа Уизли узнали от матери. Книгой Гарри Поттер они увлекались с самого детства, так что с удовольствием поехали и получили свои роли. Оливер сыграл Джорджа. Помимо Гарри Поттера появились в третьем сезоне сериала Питер Кингдом вас не бросит. В настоящее время закончил работу над заключительной частью Гарри Поттера.